Ізмаїл стоїть на місці, де в IV—V сторіччях знаходилась грецька колонія Антиофілас.
Дослідники новоісторичного періоду міста — професори Мехмет Тютюнджі та Андрій Красножон — зазначають, що перше «селище на переправі Ісмаїл» зафіксовано в архівних документах 1543 року, невдовзі було зруйноване; друга спроба датована 1560-м, проте його теж зруйновали молдовани.
У місцевому історико-краєзнавчому музеї є точна копія указу султана османської Порти Мурада ІІІ, що стосувався заснування Ізмаїла, — грамота від 14 листопада 1589 року про надання у власність Мехмеду Хабіші-азі обширних земель у пониззі Дунаю. У документі міститься доручення третьому за ієрархією чиновнику османської Порти — впорядкувати переправу «у місцевості „Ісмаїл Гедічі“ та заснувати поблизу місто й пристань». Протягом кількох років Мехмед Хабіші-ага на виконання волі султана облаштував переправу, а також збудував поряд із нею на пологому березі річки невеличке укріплення, а також пристань, верф і мечеть.
За тодішніми традиціями місто було назване на честь засновника — Мехмедабад. Проте смерть Хабіші-аги у 1591 році призвела до того, що пов'язаний з його іменем топонім «Мехмедабад» не прижився — уже на початку XVII століття остаточно закріпилась назва «Ісмаїл».
За словами професора Красножона згадки про існування тут слов'янського поселення під назвою «Сміл» не підкріплені фактами. Хоча такий топонім зустрічається на деяких старовинних мапах (близько 360 року римський картограф Касторій позначив Сміл на своїй карті), але насправді він походить від турецької назви.
Після Бухарестського мирного договору, 26 жовтня 1812 р. Ізмаїл отримав статус міста і назву «Тучков» на честь коменданта фортець Бессарабії генерал-майора Сергія Тучкова10. Назву Ізмаїл місту повернули 1856 року.
Читайте також: В Измаиле крепости не было